青岛二中从事数学奥林匹克竞赛辅导工作已有20多年的光荣历史。

1993年，张镭同学荣获第34届国际数学奥林匹克金牌。

1997年，孙晓明同学荣获第38届国际数学奥林匹克金牌。

从此，青岛二中成为山东省唯一获得两枚国际数学奥林匹克金牌的学校。省内外的许多人通过数学竞赛认识了青岛二中。

在和孙晓明同时取得冬令营金牌，并代表中国去俄罗斯参加全俄奥林匹克数学竞赛，取得两块银牌（孙晓明获金牌），同时进入97年国家集训队的有戴声扬，周晨同学。这一年，青岛二中有三人同时进入国家集训队。

1998年和1999年又有陈大卫合王伟同学分别进入国家集训队。

当人们怀念青岛二中数学竞赛这一辉煌历史的时候，我们第一个要提到的就是数学竞赛的领导人，夺取两枚金牌的主教练安文山老师。

安文山老师不仅给二中留下了辉煌的数学竞赛成绩。他更让二中的后来人看到了一种不朽的安文山精神。特别在1997年，安文山身患绝症之后，安老师视竞赛培养高于自己的生命的思想境界成为青岛二中广大师生的光辉典范。

1999年安老师因肝癌病逝。

2000年青岛市教育局作出了在全市开展向安文山老师学习的决定。

2000年，中国数学奥林匹克协作体成立。青岛二中是协作体16所全国数学竞赛知名学校之一。

在安文山老师逝世后，青岛二中数学奥林匹克竞赛继续取得丰硕的成果。

2000年进入中国数学奥林匹克（冬令营）5人，林乐峰同学获金牌，进入国家集训队。史佳祎，宋崑，杨琦，王璇，林乐峰5人保送北京大学。

2001年进入中国数学奥林匹克3人，李翀同学获金牌，并进入国家集训队。李翀、杨扬、金时杰３人保送北京大学，刘玉泉保送清华大学，赵灵之保送复旦大学。

2003、2004年，周大鹏、安鹏、赵翀3同学分别保送复旦大学，浙江大学。

从1999年到2004年青岛二中由于数学竞赛保送全国重点大学的学生共16人。

2003年，青岛市文教局授予青岛二中数学组“青岛市教育服务名牌—安文山教研组”。

近几些，青岛二中的奥林匹克竞赛特色已由数学发展为各竞赛学科全面开花。2003年伏虎同学进入冬令营，获全国理论比赛第二名（国家金牌），并保送清华大学，2004年又有李晗、孙文文分别保送清华大学和复旦大学。2001年，2003年分别有满毅、方锐因化学竞赛一等奖保送清华大学和浙江大学。